.ו Enlighten Us

אמר רב עמרם הא מילתא אמר לן רב ששת ואנהר לן עיינין ממתניתין

It would seem that רב עמרם chose these specific words, "he enlightened our eyes," very deliberately. רב ששת was blind. This is not ח"ו to insult רב ששת but rather as a form of extended praise, as if to say "we can physically see and he cannot. Nevertheless, it is he who enlightens our eyes with his exposition of the משנה. In fact, שוב מצאתי, in the Artscroll that they make the very same observation and also point out that this terminology is actually used quite often, specifically with regards to רב ששת.

:נא Ancient Psychology

ודאי שבקינהו ואזלן מנפשייהו אסירן

ודאי אי שבקינהו. גנבים ללכת אל בעליהן ואינון אזלן מנפשייהו אל הגנבים אסירן:

It seems the gemara does not believe in the Stockholm Syndrome, or at the very least does not believe it is strong enough to consider such actions to be coerced.
 

:ט"ז Forgot Again

ההוא סמיא דהוה מסדר מתניתא קמיה דמר שמואל, חזייה דהוה עציב, אמר ליה: אמאי עציבת? אמר ליה: דלא אותיבי ערובי תבשילין. אמר ליה: סמוך אדידי. לשנה חזייה דהוה עציב, אמר ליה: אמאי עציבת? אמר ליה: דלא אותיבי ערובי תבשילין. אמר ליה: פושע את. לכולי עלמא שרי, לדידך אסיר.

רש"י ד"ה לשנה - לשנה אחרת וראש השנה היה שאין יכול להניח ולהתנות:

A question and an observation:

• Why must רש"י state it was ראש השנה? Couldn't it have been any יום טוב and already Friday? The תנאי trick only works on Thursday.
• Perhaps what can be gleaned from this comment of רש"י is that if it were a case where he could make the תנאי, that would actually be preferable, in general, to relying on the רב. This would have halachic implications.

.ג Wait for it...

רש"י ד"ה ושמר – והמתין כמו לא יאמר אדם לחבירו שמור לי בצד ע"ג פלוני (סנהדרין סג:) ובב"ק בפ' החובל (בבא קמא דף צ':) שמרה עומדת על פתח חצרה. וכן ואביו שמר את הדבר (בראשית ל״ז:י״א); שומר אמונים (ישעיה כו):

Intriguingly, רש"י first brings a number of proofs to his understanding of the word from elsewhere in ש"ס and only after - וכן - he follows up with examples from תנ"ך. One might have expected the order to be the reverse. However, I think the reasoning is clear. We are trying to understand the meaning of a Talmudic word. Words certainly evolve over the generations and the language of the תורה is much different from the language of חז"ל. Therefore, it is more apropos to help us understand the meaning of the word from other sources in the גמרא. As an added bonus, we also see the word having the same meaning in תורה and נביא as well.