.ל"א The reading for מחר חדש

חל להיות באחד בשבת מאתמול מפטירין ויאמר לו יהונתן מחר חדש

Yehonasan tells David that tomorrow is Rosh Chodesh and there will be a seudah. (For a discussion on how exactly Yehonasan knew it would be Rosh Chodesh since it was based on testimony, see AstroTorah.) They devise a whole plan to confirm whether Shaul still bears mortal enmity towards David. R' Shimon Schwab, in Maayan Beis HaShoeiva, is bothered, is it only because of the fact that Yehonasan mentions the words machar chodesh that we read this haftara? Surely there is a greater reason to push aside the regular haftara in favour of this one. 

Rav Schwab explains that Yehonasan's intentions in telling David not to escape until after the seudah of Rosh Chodesh were because Rosh Chodesh, as the moon enters a new cycle around the Earth, symbolizes a time of renewal, on opportunity for repentance and atonement. Yehonasan was telling David to wait and see if Rosh Chodesh will possibly have this positive effect on Shaul and he will change his mind. Therefore, we read this haftara to impress upon the masses this important aspect of Rosh Chodesh. Additionally, Rosh Chodesh is a time destined for geula which is why we recite in Mussaf, Mizbeach chadash b'Tzion tachin. And if Moshiach doesn't come, we are left wondering "why has ben Yishai not come, not yesterday and not today" (20:27, apasuk in the haftara.) The Navi remarks, vayipaked mekom David, David's place was vacant, an allusion to the fact that we, too, are lacking the presence of ben Yishai. And just as it was gratuitous hatred that caused David's absence from the party, it is exactly that that causes Moshiach to be absent today.

.ל"א What to read on חנוכה

בחנוכה בנשיאים ומפטירין בנרות דזכריה ואי מיקלעי שתי שבתות קמייתא בנרות דזכריה בתרייתא בנרות שלמה

If you had to choose which of these two הפטרות were more directly pertinent, which would you intuitively choose? Would it not be the מנורות of שלמה? After all, they do speak of actual מנורות in the בית המקדש whereas זכריה speaks only of a מנורה he saw in a dream. And wouldn't the "אחרונים" defer to the "ראשונים"? Why then is the הפטרה of זכריה given precedence and we only read that of שלמה if we have to שבתות חנוכה?

Perhaps there is more to the הפטרה of זכריה. On חנוכה we are not just celebrating the נס of the מנורה but also השם delivering us from the hands of the mighty Syrian Greeks who sought to completely destroy Judaism. The נבואה of זכריה foretells the eventual return to ירושלים and rebuilding of the second בית המקדש following the 70 bitter years of גלות בבל. Therein lies the message to never lose hope even in the darkest of days for השם's salvation is just around the corner, a pertinent theme indeed for חנוכה. 

:ל What to read on הושענא רבה

רש"י ד"ה בקרבנות החג. ...יום ראשון של חול המועד שהוא ספק שני ספק שלישי קורא ראשון ביום השני ותניינא ביום השלישי תליתאה ביום הרביעי הרביעי שהוא נוסף בשביל חש"מ הוא קורא את ספיקי היום ומה הן ספיקי היום ביום השני וביום השלישי וכן למחר קורא ראשון ביום השלישי שני קורא ביום הרביעי שלישי קורא ביום החמישי והרביעי ביום השלישי וביום הרביעי שהן ספיקי היום וכן תמיד הרביעי קורא מה שקרא ראשון ושני חוץ מיום אחרון של חש"מ שא"א לקרות ביום השמיני לפי שאינו מימי החג אלא רגל לעצמו לפיכך יום ז' של חש"מ ראשון קורין ביום החמישי שני קורא ביום הששי שלישי קורא ביום השביעי והרביעי קורא ביום הששי וביום הז' שהן ספיקי היום:

A number of years ago, I was puzzled by this רש"י, specifically as it pertains to what we end up reading on הושענא רבה. I did receive some answers but I'm still unsure. See for yourself.